Nick Twisp (Michael Cera) es un cínico joven de 16 años obsesionado con el sexo que durante una de sus vacaciones en una casa rodante, conoce a Sheeni (Portia Doubleday), una chica inteligente. Las únicas cosas que realmente hay en su camino son Trent (Jonathan B. Wright) el escritor de poesía y ex-novio de Sheeni, sus temperamentales padres divorciados (Steve Buscemi y Jean Smart) y los novios de su madre (Zach Galifianakis y Ray Liotta). Cuando Nick se da cuenta de que Sheeni no está interesada en él, aparece un álter ego llamado Francois, que se parece a Nick, pero con ojos celestas, bigotes, una voz más profunda y una actitud de "chico malo" que lo ayuda. Pero Francois está fuera de control y termina metiendo a Nick en problemas.
- Michael Cera es Nick Twisp, un cínico chico de 16 años obsesionado con el sexo / François Dillinger, el antagonista de la película, un "chico malo"
- Portia Doubleday es Sheeni Saunders, la inteligente chica que Nick pretende conquistar
- Jean Smart es Estelle Twisp, la neurotica madre de Nick
- Mary Kay Place es la religiosa madre de Sheeni
- Zach Galifianakis es Jerry, el arrogante novio de Estelle
- Justin Long es Paul Saunders, el drogado hermano mayor de Sheeni
- Ray Liotta es Lance Wescott, un policía fascista de Oakland
- Steve Buscemi es George Twisp, el irritable padre de Nick
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